Material de lectura

Llamamos isómeros a dos compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero que difieren en el ordenamiento de sus átomos (isomería estructural) o en la distribución en el espacio de los mismos (isomería espacial). Dentro de la isomería espacial podemos hablar de isomería geométrica (los isómeros coinciden en la función química y en la posición del grupo funcional, difieren en la ubicación de los sustituyentes respecto al doble enlace) y de isomería óptica (hablamos de estereoisómeros, isómeros en los cuales los átomos están unidos en el mismo orden, pero están orientados de forma distinta en el espacio. Sólo se diferencian por la orientación espacial de sus átomos.). 

Las moléculas no superponibles con sus imágenes especulares son quirales (todo grupo de puntos cuya imagen en espejo no puede hacerse coincidir consigo misma). Un compuesto cuyas moléculas son quirales puede existir como enantiómero; un compuesto cuyas moléculas son aquirales no puede existir como enantiómero. Los enantiómeros tienen propiedades físicas idénticas, exceptuando la dirección de rotación del plano de la luz polarizada y propiedades químicas idénticas, excepto frente a reactivos ópticamente activos.

Un átomo de carbono unido a 4 grupos diferentes es un centro quiral. En 19 de los 20 aminoácidos el carbono alfa es QUIRAL, siendo la excepción la glicina, en la cual R = H. Por esta razón los aa pueden existir como estereoisómeros. 

Ejemplo:

Todos los aa que constituyen las proteínas son pertenecientes a la serie L, (se han encontrado D aa solamente en péptidos pequeños de las paredes celulares bacterianas y en algunos antibióticos peptídicos), siendo por convención, la forma en que se representan.