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Isomería óptica

Sitio: Aulas | Uruguay Educa
Curso: Química - 3º B.D.
Libro: Isomería óptica
Imprimido por: Invitado
Día: sábado, 22 de junio de 2024, 03:25

1. Introducción

Observa el siguiente video introductorio:


2. Estereoisomería

  • ESTEREOISOMERÍA 

Todos los monosacáridos excepto la dihidroxicetona contienen uno o más átomos de carbono asimétricos (QUIRALES) y por lo tanto se encuentran en formas isoméricas ópticamente activas. 

Formas D y L: el carbono quiral más distante del grupo carbonilo se compara con el carbono quiral del gliceraldehído que se usa por convención.

D y L gliceraldehído D y L fructosa


3. Enantiomería

  • Las moléculas no superponibles con sus imágenes especulares son quirales (todo grupo de puntos cuya imagen en espejo no puede hacerse coincidir consigo misma). Un compuesto cuyas moléculas son quirales puede existir como enantiómero; un compuesto cuyas moléculas son aquirales no puede existir como enantiómero.
  • Un átomo de carbono unido a 4 grupos diferentes es un centro quiral.

Carbono quiral

3.1. Enantiómeros

  • Los isómeros especulares no superponibles se llaman enantiómeros
  • Los enantiómeros tienen propiedades físicas idénticas, exceptuando la dirección de rotación del plano de la luz polarizada y propiedades químicas idénticas, excepto frente a reactivos ópticamente activos.

Enantiómero de la glucosa

3.2. Diasteroisómeros

  • Los estereoisómeros que no son imágenes especulares entre sí se denominan diasteroisómeros
  • Tienen propiedades químicas similares, puesto que son de la misma familia, pero esas propiedades no son idénticas. 
  • Tienen propiedades físicas diferentes, también difieren en la rotación específica.

Comparación entre enantiómeros y diastereoisómeros

3.3. Epímeros

  • Cuando dos glúcidos difieren sólo en la configuración de uno de sus átomos de carbono se dice que son glúcidos epímeros. Los epímeros son, pues, diasterómeros. Por ejemplo D-Glucosa y D-Manosa son epímeras con respecto al carbono 2, mientras que D-Glucosa y D-Galactosa lo son con respecto al carbono 4:

Manosa, glucosa y galactosa

3.4. Anómeros

  • El monosacárido cíclico existe, entonces, como dos estereoisómeros diferentes, llamados anómeros y designados con las letras α (alfa) y ß (beta).

Representación de anómero alfa y beta


4. Actividad óptica: luz polarizada en un plano

  • La luz puede ser considerada como un fenómeno ondulatorio, cuyas vibraciones son perpendiculares a la dirección de su desplazamiento. Hay un nº infinito de planos que pasan por la línea de propagación y la luz ordinaria vibra en todos estos planos.
  • La luz polarizada en un plano es la luz cuyas vibraciones ocurren en uno solo de los planos posibles. La luz ordinaria se convierte en polarizada haciéndola pasar a través de una lente hecha del material conocido como Polaroid o trozos de calcita (una forma cristalina particular del CaCO3).

Luz polarizada representación

Visita el siguiente simulador.

5. Sustancia ópticamente activa

  • Una sustancia ópticamente activa es la que rota el plano de la luz polarizada. Cuando se hace pasar luz polarizada, vibrando en un plano determinado, por una sustancia ópticamente activa, emerge vibrando en un plano diferente. Si no afecta el plano de polarización se dice que el compuesto es ópticamente inactivo. Si la rotación del plano es hacia la derecha (en el sentido del reloj) la sustancia es dextrógira (+), si es hacia la izquierda es levógira (-).
  • La magnitud de la rotación depende de cuántas moléculas sean interceptadas por la luz a su paso por el tubo. La rotación específica es el nº observado de grados si se emplea un tubo de 10 cm de largo y si el compuesto examinado está presente en la cantidad de 1 g/mL. Es una propiedad característica de cada compuesto. Se deben citar la temperatura y la longitud de onda de la luz empleada.

Funcionamiento de un polarímetro Imagen de un polarímetro similar al que tenemos en el laboratorio


6. Propiedades de los anómeros

  • Por ser diasterómeros, los anómeros exhiben diferentes propiedades físicas. Por ejemplo, la rotación específica del anómero α de la glucosa es [α] = + 112.2 °; la del anómero ß es [α] = + 18.7 °. Los puntos de fusión son de 146 °C para el primero y 148-155 °C para el último, lo que implica que cada anómero existe independiente del otro. De hecho, ambos se pueden aislar como sólidos cristalinos puros.

Mezcla de glucosa en equilibrio

  • Se ha determinado experimentalmente que un 36 % de la glucosa se encuentra como anómero alfa y un 64 % como anómero beta, y un 0,003 % como cadena abierta, como se puede observar en la siguiente figura.

Equilibrio glucosa alfa y beta

7. Modificación racémica

  • Una mezcla de partes iguales o cantidades equimoleculares de enantiómeros se denomina modificación racémica (±). Una modificación racémica es ópticamente inactiva.

Mezcla racémica representación

8. Compuesto meso

  • Un compuesto meso es aquel cuya moléculas son superponibles a sus imágenes especulares, a pesar de contener centros quirales. Es ópticamente inactivo por compensación interna.
Compuesto meso
Nº de isómeros ópticos activos:
  • 2n, siendo n el número de carbonos quirales diferentes.

9. Rotación específica

Se calcula a través de la siguiente expresión matemática:

[α]t λ = α / C . l

Siendo α: el ángulo medido con el polarímetro.

C: la concentración de la solución expresada en g/mL.

l: la longitud del tubo empleado expresada en dm (decímetros).

Resumen expresión matemática de la rotación específica

La tabla que se encuentra a continuación resume la rotación específica de algunos glúcidos:

Glúcido [α]20 ºC λ
Glucosa + 52,7 º
Fructosa - 90,7 º
Galactosa + 83,9 º
Maltosa + 138,3º 
Sacarosa + 66,5 º
Lactosa + 52,5 º
Azúcar invertido - 20,0 º
Almidón de cereales + 203,0 º


10. En resumen

Observa el siguiente mapa mental que recoge algunos de los conceptos trabajados en este libro.

En resumen

11. Créditos

Autoría de los materiales utilizados: Profesora Anarella Gatto. 

Esta obra está bajo una Licencia Creative Commons Atribución 4.0 Internacional.

Bibliografía consultada:

  • Lehninger y otros. (2005). Principios de Bioquímica. Omega.
  • Badui, S. (2006). Química de los alimentos. (Cuarta edición). México: Pearson.
  • Alegría, Mónica y otros. (1999). Química II. Argentina: Santillana

Vídeos, páginas y/o simuladores utilizados:

  • Aldo Neñer. (2011, mayo 29). Isomeria optica. [Archivo de vídeo]. Recuperado de: https://youtu.be/r8wsuUFltzE?list=PL4392AB16E065A654
  • KhanAcademyEspanol. (2014, 14 de diciembre). Quiral contra aquiral [Archivo de vídeo]. Recuperado de: https://youtu.be/MR8JYVx57kM
  • Polarización de la luz. Educaplus. Recuperado de: http://www.educaplus.org/game/polarizacion-de-la-luz
  • WissenSync. (2018, marzo 7). Carbohidratos | Anómeros alfa y beta de la glucosa. [Archivo de vídeo]. Recuperado de: https://youtu.be/L2Uv_RK4oB0

Las imágenes utilizadas fueron tomadas de:

  • Gliceraldehído. https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/52/Gliceraldh%C3%ADdo.png/200px-Gliceraldh%C3%ADdo.png
  • Formas D y L de la glucosa. https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/98/DL-Glucosa.png
  • Epímeros: glucosa, manosa y galactosa. http://www.oocities.org/pelabzen/epim.gif
  • Anómeros alfa y beta. http://www.oocities.org/pelabzen/anomab.gif
  • Polarímetro. https://assets.xtechcommerce.com/uploads/images/medium/daa240273e7a759bf8901247dd26995a.png
  • Funcionamiento de un polarímetro. https://culturacientifica.com/app/uploads/2015/05/1024px-Polarimeter_Optical_rotation.svg_.png
  • Equilibrio alfa glucosa, cadena abierta y beta glucosa. http://www.oocities.org/pelabzen/equilgluc.gif
  • Formas D y L de la fructosa. http://biologia-geologia.com/biologia2/fructosaDL.png
  • Carbono quiral. http://www.jccanalda.es/jccanalda_doc/jccanalda_ciencia/quimica/graficos_quimica/isomoptica.jpg
  • Enantiómeros y diasteroisómeros. http://slideplayer.es/7590600/24/images/23/Enanti%C3%B3meros%3A+Diaster%C3%B3meros%3A+Lic.+Walter+de+la+Roca.jpg
  • Luz polarizada. https://s3.amazonaws.com/s3.timetoast.com/public/uploads/photos/12114646/a.png
  • Compuesto meso. https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/64/Meso-Weins%C3%A4ure_Spiegel.svg/1200px-Meso-Weins%C3%A4ure_Spiegel.svg.png