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Ácidos grasos y TG

Sitio: Aulas | Uruguay Educa
Curso: Química - 3º B.D.
Libro: Ácidos grasos y TG
Imprimido por: Invitado
Día: martes, 4 de octubre de 2022, 09:50

1. Ácidos grasos

En este caso profundizaremos en la estructura de los triglicéridos. Comenzaremos con los ácidos grasos.

ÁCIDOS GRASOS

Las grasas y aceites, utilizados casi universalmente como formas de almacenamiento de energía en los organismos vivos, son compuestos muy reducidos derivados de los ácidos grasos.

Los ÁCIDOS GRASOS son ácidos carboxílicos con cadenas hidrocarbonadas de 4 a 36 carbonos.


Según el número de enlaces dobles presentes en las moléculas de los ácidos grasos se clasifican en:

Observa el siguiente video:


1.1. Ácidos grasos saturados e insaturados más comunes

ÁCIDOS GRASOS MÁS IMPORTANTES:

Clasificación

Nombre

Nomenclatura abreviada

Nomenclatura omega

Nombre si se encuentra en posición 1 o 2 

(α y β)

Nombre si se encuentra en posición 3

(α‘)

Nombre del triglicérido simple

SATURADOS

Butírico

C4:0

Butaro

Butarato

Butirina

Caproico

C6:0

Capro

Caproato

Caproína

Caprílico

C8:0

Caprilo

Caprilato

Caprolina

Cáprico

C10:0

Cáprico

Caprato

Caprina

Láurico

C12:0

Lauro

Laurato

Laurina

Mirístico

C14:0

Miristo

Miristato

Miristina

Palmítico

C16:0

Palmito

Palmitato

Palmitina

Esteárico

C18:0

Estearo

Estearato

Estearina

Araquídico

C20:0

Araquido

Araquidato

Araquidina

INSATURADOS

Oleico

C18:19

ω 9

Óleo

Oleato

Oleína

Linoleico

C18:29, 12

ω 6

Linóleo

Linoleato

Linoleína

Linolénico

C18:39, 12, 15

ω 3

Linoleno

Linolenato

Linolenina

Araquidónico

C20:45, 8, 11, 14

ω 6

Araquidono

Araquidonato

Araquidonina


¿Qué significa la nomenclatura abreviada?

Por ejemplo:

  • El ácido butírico es C4:0, o sea tiene 4 átomos de carbono en total y 0 doble enlace entre ellos.
  • El ácido esteárico es C18:0, o sea tiene 18 átomos de carbono en total y 0 doble enlace entre ellos.
  • El ácido oleico es C18:19, o sea tiene 18 átomos de carbono en total y 1 doble enlace entre ellos, que se encuentra ubicado entre los carbonos 9 y 10.
  • El ácido araquidónico es C20:45, 8, 11, 14, o sea tiene 20 átomos de carbono en total y 4 dobles enlaces entre ellos, que se encuentran ubicados entre los carbonos 5 y 6, 8 y 9, 11 y 12, y 14 y 15.

Puedes descargar esta tabla que te será de utilidad para nombrar los triacilglicéridos en el siguiente enlace.

1.2. Ácidos grasos esenciales

Al igual que ocurre con algunos aminoácidos, el ácido graso linoleico y el linolénico están considerados como ácidos grasos indispensables, por lo que se requiere un consumo continuo; se recomienda que representen de 1 a 2 % de los lípidos totales ingeridos. 

Forman parte constitutiva de la membrana de diferentes tejidos celulares, son precursores del ácido araquidónico necesario para darle rigidez a la mitocondria y son empleados en la síntesis de las hormonas prostaglandinas. 

Contribuyen al mantenimiento de la piel, del pelo y del sistema reproductivo, así como en la regulación del metabolismo del colesterol; ayudan a la absorción de nutrientes, a la regulación de la contracción muscular y de la presión arterial, y fortalecen el crecimiento de las células sanas.

Resumen de ácidos grasos esenciales


1.3. Isomería geométrica en ácidos grasos

Los isómeros cis-trans tienen la misma cadena con las mismas funciones en las mismas posiciones, pero debido a que la molécula es rígida, cabe la posibilidad de que dos grupos funcionales estén más próximos en el espacio (cis) o más alejados (trans). La rigidez de la molécula se debe normalmente a la presencia de un doble enlace.

En el caso de un doble enlace, los sustituyentes más voluminosos pueden quedar del mismo lado del doble enlace y estar más próximos en el espacio (isómero cis) o en distintos lados del doble enlace, más alejados (isómero trans).

ácido graso insaturado cis y trans

Origen de los ácidos grasos trans consumidos:

  • origen biológico: leche y sus derivados, carnes y grasas de rumiantes. Puede constituir del 1 al 5 % de la ingesta de los isómeros trans.
  • origen tecnológico: hidrogenación de aceites vegetales y/o marinos (90 %), desodorización de aceites vegetales y/o marinos (8 %), tratamientos térmicos (frituras, 2 %). Puede constituir del 95 al 99 % de la ingesta de los isómeros trans.

2. ¿Qué son los triacilglcéridos (TG)?

Son moléculas apolares, hidrofóbicas e insolubles. Sus funciones son almacenar energía por formación de glicolas de lípidos, principalmente en adipositos, y también aislamiento.

Se ubican en las glándulas mamarias, cavidad abdominal, y por debajo de la piel.

Están compuestos de tres ácidos grasos en enlace éster con una molécula de glicerol

 

 

Los que contienen el mismo tipo de ácido graso en las tres posiciones se denominan TG simples y se nombran según el ácido graso que contienen. 

Los TG mixtos contienen 2 o más ácidos grasos diferentes y para nombrarse se han de especificar el nombre y posición de cada ácido graso.

Observa el video siguiente:


2.1. Ejemplos TG simples

Formación de un TG simple:

Para asignar su nombre mirar las séptima columna de la tabla en la sección 1.1

  • A partir de un ácido graso saturado

  • A partir de un ácido graso insaturado

Recuerda utilizar la tabla para nombrar los triacilglicéridos que se encuentra en el siguiente enlace.

2.2. Ejemplos de TG mixtos

Formación de un TG mixto:

Para asignar su nombre recurrir a la tabla en la sección 2.1. El ácido graso que se una al primer (α) o segundo carbono (β) de la molécula de glicerol se nombra como lo dice la columna 5 de la tabla, y el que se encuentra unido al tercer carbono (α‘) como lo expresa la columna 6, además se añade "de glicerilo" para finalizar la frase.

Por ejemplo si un triglicérido está formado por ácido butírico, linoleico y mirístico (en ese orden), su nombre será:

α-butaro-β-linóleo-α‘-miristato de glicerilo

Ejemplo 1:


Ejemplo 2:



Recuerda utilizar la tabla para nombrar los triacilglicéridos que se encuentra en el siguiente enlace.


3. Diferencias entre aceites y grasas

Los lípidos ricos en ácidos grasos saturados constituyen las GRASAS. Ejemplo: presentes en manteca, grasa de carnes, piel de pollo, lácteos, chocolates, palta, coco.

Los lípidos ricos en ácidos grasos insaturados constituyen los ACEITES. Las insaturaciones son en su mayoría en forma de dobles enlaces. Sus puntos de fusión son más bajos que los de los ácidos grasos saturados con el mismo número de carbonos.


4. Estereoisomería en TG

Cuando los ácidos grasos esterificados en los carbonos primarios del glicerol son distintos, el carbono 2 se vuelve quiral, con 4 sustituyentes diferentes. Para evitar problemas en la numeración de los carbonos del glicerol, se ha adoptado un esquema llamado numeración estéreo específica (sn). Que consiste en numerar como uno el carbono superior del glicerol, cuando este se dibuja con el hidroxilo del carbono 2 hacia la izquierda (en configuración L). Al nombre del compuesto se le añade el prefijo sn- para indicar que se está usando la numeración estereoespecífica.

Ejemplo de triglicérido con configuración L



5. Análisis físico-químico

Índice de yodo: refleja el promedio de insaturaciones; no ofrece información acerca de la distribución y localización de los dobles enlaces.

Mide la saturación de los ácidos grasos.

Reacción del halógeno con el doble enlace

Se determina añadiendo a la muestra un exceso del reactivo halogenado que reacciona con los dobles enlaces, posteriormente, se valora por retroceso el exceso del reactivo halogenado que no ha reaccionado (valoración redox). 

El resultado se expresa como masa de yodo (expresada en mg) que reaccionan con 100 g de muestra.


6. Créditos

Autoría del recurso: Profesora Anarella Gatto. 

Esta obra está bajo una Licencia Creative Commons Atribución 4.0 Internacional.

Portal Uruguay Educa.

Abril de 2019


Bibliografía consultada:

  • Lehninger y otros. (2005). Principios de Bioquímica. Omega.
  • Badui, S. (2006). Química de los alimentos. (Cuarta edición). México: Pearson.
  • Alegría, Mónica y otros. (1999). Química II. Argentina: Santillana
  • Saravia, G., Segurola, B., Franco, M. y Nassi, M. (2012). Todo se transforma. Química- 4º Año (1º BD). Montevideo, Uruguay: Contexto. 
  • Rodríguez, J. (2013). Implementación del análisis cuantitativo de índice de yodo para aceite de palma, aceite de pescado y sebo, en la Compañía Industrial de Productos Agropecuarios (CIPAS.A). Recuperado de: http://repositorio.utp.edu.co/dspace/bitstream/handle/11059/3899/6643R696.pdf?sequence=1
  • González, J. Curso de Biomoléculas. Isomería geométrica. Recuperado de: http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/cistrans.htm

Vídeos, páginas y/o simuladores utilizados:

  • Simulador formación de triglicéridos. Recuperado de: http://www.bionova.org.es/animbio/animplus/triacilglicerido/triacilglicerido.mp4
  • VÍCTOR M. Vitoria. (2009, julio 9). ESTERIFICACION Y FORMACIÓN DE TRIACILGLICERIDOS. [Archivo de vídeo]. Recuperado de: https://youtu.be/lb_Lrgz_smM
  • Universitat Politècnica de València - UPV. (2017, octubre 4). Aceites y grasas. Determinación del índice de yodo. | UPV. [Archivo de vídeo]. Recuperado de: https://youtu.be/QGtb9kOP0Wc

Las imágenes utilizadas fueron tomadas de:

  • Fórmula general de un ácido carboxílico. http://1.bp.blogspot.com/-E-_YLfHZggU/TmMtdbzeFWI/AAAAAAAAAUI/mwAIwpWuh5I/s1600/ACIDO%2B2.jpg
  • Clasificación de ácidos grasos. https://www.conasi.eu/blog/wp-content/uploads/2016/09/tipos_acidos_grasos.png
  • Tomadas de: Badui, S. (2006). Química de los alimentos. (Cuarta edición). México: Pearson.
  • Síntesis de un triacilglicérido simple. http://3.bp.blogspot.com/-ADZnadH9Xk0/VXNSUIn-S7I/AAAAAAAAAAk/7vTPxPEVm6Q/s1600/jabon.jpg
  • Reacción de halogenación de un doble enlace. http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/6_alquenos/leccion13/images/pic020.gif
  • Ácidos grasos cis y trans. https://www.researchgate.net/profile/Vicente_Fuster3/publication/326815906/figure/fig3/AS:655599352172545@1533318474366/FIGURA-7-Configuracion-cis-y-trans-de-los-acidos-grasos-insaturados.png
  • Estereoisomería en TG. Velázquez, M. y Ordorica, M. (2006). Estructura de lípidos. Recuperado de: http://www.bioquimica.dogsleep.net/Teoria/archivos/Unidad71.pdf