Material de lectura

4. Monosacáridos

4.1. Glucosa

Se encuentra en uvas, cebollas, tomates, miel (30%), etc, y es el principal producto de la fotosíntesis en las plantas. 
Es un polihidroxialdehído con 6 átomos de carbono. 
Tiene 4 carbonos quirales por lo que presenta 16 estereoisómeros (8 formas D y 8 formas L).

Conformaciones de la glucosa cíclica:

Los monosacáridos con 5 o más átomos de C en su cadena suelen encontrarse en solución acuosa en forma de estructuras cíclicas (en anillo), en las que el grupo carbonilo ha formado un enlace covalente con el oxígeno de un grupo hidroxilo perteneciente a la misma cadena.


El monosacárido cíclico existe, entonces, como dos estereoisómeros diferentes, llamados anómeros y designados con las letras α (alfa) y β (beta).
Se forman dos anómeros
  • α (el grupo hidroxilo del primer carbono, en violeta en la segunda imagen, se encuentra hacia "abajo") y


  • β (el grupo hidroxilo del primer carbono se encuentra hacia "arriba").


FÓRMULA DE PROYECCIÓN HAWORTH:


FÓRMULA DE PROYECCIÓN FISCHER:

También se puede representar a la glucosa de cadena abierta de la siguiente manera (más simplificada) denominada ;