Química - 3º B.D.
Clasificación, monosacáridos, disacáridos y polisacáridos
2. Monosacáridos
2.1. Glucosa
Se encuentra en uvas, cebollas, tomates,
miel (30 %), etc., y
es el principal producto de la fotosíntesis en las plantas.
Es un polihidroxialdehído con
6 átomos de carbono.
Tiene 4 carbonos quirales por
lo que presenta 16 estereoisómeros (8
formas D y 8 formas L).
Conformaciones de la glucosa cíclica:
Los monosacáridos con 5 o más átomos de C en su cadena suelen encontrarse en solución acuosa en forma de estructuras cíclicas (en anillo), en las que el grupo carbonilo ha formado un enlace covalente con el oxígeno de un grupo hidroxilo perteneciente a la misma cadena.
Formación de la glucosa cíclica ejemplo 1.
Formación de la glucosa cíclica ejemplo 2.
Cuando el grupo aldehído en C-1 y el grupo hidroxilo en C-5 reaccionan para formar un enlace hemiacetálico, se pueden producir dos estereoisómeros, los anómeros que difieren únicamente en la estereoquímica del carbono hemiacetálico.
Estos compuestos cíclicos de 6 átomos se denominan piranosas porque son similares al compuesto cíclico con un anillo de 6 átomos denominado pirano.
Estructura del pirano.
El
monosacárido cíclico existe, entonces, como dos
estereoisómeros diferentes, llamados anómeros y designados con las letras α (alfa)
y β (beta):
- α (el grupo hidroxilo del primer carbono, en violeta en la segunda imagen, se encuentra hacia "abajo") y
α-D-glucopiranosa o α-glucosa
- β (el grupo hidroxilo del primer carbono se encuentra hacia "arriba").
β-D-glucopiranosa o β-glucosa
FÓRMULA DE PROYECCIÓN HAWORTH:
FÓRMULA DE PROYECCIÓN FISCHER:
También se puede representar a la glucosa de cadena abierta de la siguiente manera (más simplificada) denominada fórmula de Fischer.
