Química - 3º B.D.
Clasificación, monosacáridos, disacáridos y polisacáridos
3. Disacáridos
Consta de 2 monosacáridos unidos covalentemente por un enlace glicosídico o glucosídico (si los monómeros son de glucosa exclusivamente).
Un grupo hidroxilo del carbono anomérico del primer monosacárido reacciona con un hidroxilo unido a un carbono (anomérico o no) del segundo monosacárido. El proceso es una condensación en donde se libera una molécula de agua.
Si la reacción de los OH provienen de los dos carbonos anoméricos, el disacárido será dicarbonílico, los dos grupos -OH se ven involucrados en el enlace, y no tendrá poder reductor ya que este reside en el grupo -OH. Sin embargo, si en el enlace participan los OH de un carbono anomérico y de otro carbono no anomérico, el disacárido será monocarbonílico y tendrá poder reductor (ya que queda un grupo OH libre en el otro carbono anomérico). Este hecho se puede comprobar experimentalmente mediante la reacción con el reactivo de Fehling o con el reactivo de Tollens como se analizará más adelante.
Son hidrolizables por acción de ácidos pero son resistentes a la hidrólisis básica. Al formarse el enlace se forma una molécula de agua.
EJEMPLOS:
- MALTOSA
- LACTOSA
- SACAROSA
- CELOBIOSA
Por convención, el nombre describe el compuesto escrito con su extremo no reductor a la izquierda mientras que el nombre "se construye" siguiendo el siguiente orden:
- Se da la configuración (α o β) del átomo de carbono anomérico que une la primera unidad del monosacárido (izquierda) con la segunda.
- Se añade el enantiómero (D o L) de cada uno.
- Se indica la estructura del anillo de cada monómero (furano o pirano).
- Se añade la terminación -osil al primer monosacárido.
- Los dos átomos de carbono unidos por el enlace glicosídico se indican entre paréntesis, con una flecha que conecta los dos números; por ejemplo, (1→4) indica que el C-1 del primer residuo de azúcar se une al C-4 del segundo.
- Se escribe el segundo monosacárido siguiendo las reglas anteriores. Si el enlace es dicarbonílico termina en -ósido; si el enlace es monocarbonílico termina en -osa.